Ah, två mycket bra frågor, den första har jag aldrig sett och kan inte svara på.
Den andra däremot kan jag svara på.
Det finns några bytes i jpg-filen som säger vilken orientering den har, du kan bara sätta dessa till en annan orientering så är bilden vänd.
Om du däremot laddar in bilden och vänder den så är det en annan sak.
Eftersom den börjar med att dela in bilden i block(8x8) så om man vänder bilden så kan blockstarten bli annorlunda och därför slutresultatet ett annat.
Men om du laddar in en jpg-bild med storlek som är i båda ledder jämnt delbart med 8, roterar, sparar om den med exakt samma jpg-nivå så ska den egentligen inte tappa nån information (om det är en optimal jpg-packare och uppackare).